發(fā)布時間:2018-03-12來源:供稿:化學所 邱發(fā)洋
近日,中國科學院廣州生物醫(yī)藥與健康研究院邱發(fā)洋課題組完成了天然產(chǎn)物Lycoposerramine R和Lycopladine A的發(fā)散性不對稱全合成。相關(guān)研究成果于3月9日在線發(fā)表在Chemical Communication(《化學通訊》)上.
Lycoposerramine R和Lycopladine A是石松屬fawcettimine類生物堿,由于這類生物堿具有復(fù)雜的稠環(huán)結(jié)構(gòu)和重要的生物活性,它們引起了合成化學家的廣泛關(guān)注,來自加州大學Berkeley分校的Richmond Sarpong和慕尼黑大學的Dirk Trauner等世界著名的教授先后報道了這兩個天然產(chǎn)物的全合成。
廣州生物院研究員邱發(fā)洋的課題組采取新的策略,從易得的手性源(5R)-5-甲基-2-(苯硫基)環(huán)己酮出發(fā),通過Michael加成,鈀催化的分子內(nèi)烯醇硅醚和烯烴的偶聯(lián)等關(guān)鍵反應(yīng)合成得到共同中間體,再通過不同的轉(zhuǎn)化,分別以9步和7步完成了Lycoposerramine R和Lycopladine A的全合成。
該合成策略簡潔、高效,并具有高度的通用性,可用于合成一系列fawcettimine類生物堿。 項目得到了國家自然科學基金項目(21372221和21572228)的資助。
天然產(chǎn)物Lycoposerramine R和Lycopladine A的全合成路線
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