銅催化的Ullmann類偶聯(lián)反應是構(gòu)建芳基碳雜鍵最為經(jīng)典以及重要的方法之一,在有機合成以及藥物研發(fā)中應用極為廣泛。但在Ullmann類偶聯(lián)反應中獲得光學選擇性是一個顯著的挑戰(zhàn)。在這類偶聯(lián)反應一百多年的歷史中，僅有一例催化的不對稱反應報道。

中科院廣州生物院蔡倩博士課題組與南京大學俞壽云博士課題組合作，采用不對稱去對稱化的方法，首次高光學選擇性的實現(xiàn)了銅催化的Ullmann C-N偶聯(lián)反應。在CuI/(R)-BINOL衍生的配體作用下，1,3-二（2-碘芳基）丙-2-胺類化合物通過分子內(nèi)的去對稱化C-N偶聯(lián)反應，可以高收率及高光學選擇性的得到含叔碳或季碳手性中心的二氫吲哚產(chǎn)物。這一方法也同樣適用于高光學選擇性的合成1,2,3,4-四氫喹啉化合物。目前該方法相關(guān)成果已經(jīng)被《美國化學會志》接收并在線發(fā)表。

該項目由國家自然科學基金，國家重大新藥創(chuàng)制專項基金等資助。