萜類(lèi)天然產(chǎn)物(?)-Terpestacin可以抑制導(dǎo)致HIV病灶的細(xì)胞合胞體（syncytia）的形成（ID50 0.46 μg/mL），同時(shí)也能抑制血管增生作用，而且其生物活性具有較好的選擇性。該化合物被認(rèn)為是一種非常有前景的抗癌和抗HIV的先導(dǎo)化合物。

(?)-Terpestacin的主體結(jié)構(gòu)是五員環(huán)和十五員大環(huán)反式稠合（即[3,0,13]雙環(huán)骨架體系）而成的萜類(lèi)化合物，大環(huán)上有三個(gè)反式三取代雙鍵。共有四個(gè)手性中心（即C1, C11, C15, C23）, 其中C1 位是季碳手性中心。五員環(huán)為官能團(tuán)密集的1,2-雙酮結(jié)構(gòu)，其中一個(gè)羰基呈現(xiàn)烯醇式結(jié)構(gòu)。該分子的以上結(jié)構(gòu)特征，使得該分子進(jìn)行全合成具有較大的挑戰(zhàn)性。鑒于上述生物活性和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，該分子已成為許多世界著名大學(xué)（包括哈佛大學(xué)、斯坦福大學(xué)、麻省理工學(xué)院等）的著名學(xué)者的研究對(duì)象。目前文獻(xiàn)中已有六個(gè)研究組完成了該分子的合成（含四條不對(duì)稱(chēng)合成路線(xiàn)），但合成步驟較長(zhǎng)。

中科院廣州生物醫(yī)藥與健康研究院邱發(fā)洋實(shí)驗(yàn)組以廉價(jià)的商業(yè)原料(R)-Carvone和(E,E)-Farnesol為起始原料實(shí)現(xiàn)了(?)-Terpestacin的全合成。在構(gòu)建該分子的關(guān)鍵位點(diǎn)如1位的季碳手性中心、11位手性羥基和23位的手性甲基時(shí)，所用方法巧妙簡(jiǎn)潔，使全合成效率大大提高。該合成路線(xiàn)僅涉及簡(jiǎn)單試劑和常規(guī)反應(yīng)，便于實(shí)驗(yàn)室較大規(guī)模合成，為針對(duì)該化合物的進(jìn)一步結(jié)構(gòu)改造奠定基礎(chǔ)。

相關(guān)論文已經(jīng)發(fā)表在Organic and Biomolecular Chemistry雜志上。