發(fā)布時間:2010-09-10
吡啶[1,2-a]苯并咪唑類雜環(huán)是一類具有抗菌,抗病毒,抗腫瘤等多種生物活性的分子骨架。但傳統(tǒng)的合成方法存在合成路線長、底物多樣性差、產(chǎn)率低等諸多缺點。中國科學院廣州生物醫(yī)藥與健康研究院朱強博士帶領其團隊利用C-H鍵活化反應合成含氮雜環(huán)取得重要進展,相關成果發(fā)表在國際頂級化學類期刊《美國化學會雜志》(J. Am. Chem. Soc. 2010, ASAP, DOI: 10.1021/ja1067993)。
該項研究成果具有以下優(yōu)點:①無需在分子內(nèi)預先引入鹵原子或類鹵原子,具有原子經(jīng)濟性;②以廉價低毒的銅為催化劑,取代常用的鈀、釕、銠等貴重金屬;③首次發(fā)現(xiàn)催化量的鐵能極大地促進反應,并對鐵獨特作用做了詳細的機理研究;④使用氧氣為氧化劑,反應的唯一副產(chǎn)物是水,對環(huán)境友好;⑤反應產(chǎn)率高,底物的適用范圍廣,原料方便易得。
C-H鍵廣泛存在于有機化合物分子中,并且由于其較高的鍵解離能,對其選擇性官能化成為合成化學家們關注的熱點。這一方法的建立,為快速、高效合成吡啶[1,2-a]苯并咪唑類有機小分子化合物庫提供了可能。同時,這一創(chuàng)新而有效的Cu/Fe共催化體系,有望將C-H鍵官能化反應拓展到其它重要雜環(huán)化合物的合成中。附件下載: