中科院廣州生物醫(yī)藥與健康研究院胡文輝課題組在通過有機(jī)小分子催化構(gòu)建手性季碳中心研究中取得系列新進(jìn)展，相關(guān)成果以封面論文的形式發(fā)表在國(guó)際知名有機(jī)化學(xué)期刊《先進(jìn)合成與催化》（Advanced Synthesis & Catalysis, 2015, 357, 2437-2441, Very Important Publication, Front cover）上。 

　　硝基烯烴的不對(duì)稱Michael反應(yīng)是合成含氮手性化合物的重要方法，但目前的反應(yīng)底物局限于beta單取代或者alpha，beta雙取代的硝基烯烴類化合物；位阻較大的beta，beta雙取代硝基烯烴反應(yīng)很少有人報(bào)道，而這類化合物的不對(duì)稱Michael反應(yīng)可以得到含有手性季碳中心的硝基化合物，而高光學(xué)活性的手性季碳中心的合成一直是有機(jī)合成領(lǐng)域極具挑戰(zhàn)性的研究課題。 

　　胡文輝課題組的趙軍嶺副研究員帶領(lǐng)研究小組，以環(huán)境友好的有機(jī)小分子為催化劑，采用活性較高、選擇性較難控制的丙二腈為親核試劑，實(shí)現(xiàn)了alpha位取代的beta-硝基丙烯酸酯的不對(duì)稱Michael反應(yīng)，高對(duì)映選擇性地得到了一系列含有酯基、芳香基、丙二腈單元、硝甲基多官能團(tuán)連在同一個(gè)手性季碳原子上的加成產(chǎn)物。而產(chǎn)物經(jīng)簡(jiǎn)單的還原即可得到手性季碳保持的二氫吡咯衍生物，這類化合物在合成生物活性物質(zhì)方面具有很大的應(yīng)用價(jià)值。鑒于該部分工作在應(yīng)用方面的重要性，相關(guān)成果被《先進(jìn)合成與催化》的雜志編輯部評(píng)為“VIP”論文，并作為封面文章發(fā)表。 

　　此外，研究人員在此工作的基礎(chǔ)上還發(fā)展了有機(jī)小分子催化的苯并三氮唑與alpha位取代的beta-硝基丙烯酸酯的不對(duì)稱aza-Michael反應(yīng)，得到了含有苯并三氮唑結(jié)構(gòu)單元的手性季碳中心，該部分工作以內(nèi)封面論文發(fā)表在《化學(xué)催化》（ChemCatChem, 2015, 7, 1935-1938, Inside backcover）上。 

　　該研究得到“國(guó)家自然科學(xué)基金”和“廣州市珠江科技新星”項(xiàng)目的支持。

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　　有機(jī)小分子催化的alpha取代的beta硝基丙烯酸酯的不對(duì)稱共軛加成反應(yīng) 

封面與內(nèi)封面文章